柳如是如今在松江待着其实也无趣的很。
当年周道登死后，作为侍妾的柳如是因为最受宠，格外受到排挤，被迫下堂而去，重操青楼旧业。只是在苏州是待不下去了，这才流落松江，改旧名，自号“影怜”。
初来松江时，遇到云间三子的宋征舆，其人年方十六，才气纵横。柳如是受周道登熏陶，自身才华横溢，与这样的才子最是相互吸引。二人于是陷入热恋。
恰逢时任松江知府方岳贡下令驱逐外地来的“流妓”，柳如是因之前是苏州人氏，处于被驱逐对象，因此找宋征舆商量。
哪里知道宋征舆是个没有担当的，建议她“姑避其锋”，就是离开松江。
柳如是找他，还不是想着两人情投意合，可以结为秦晋之好？届时柳如是便不再是“流妓”的身份，自然不在驱逐的范围。可他这么说，显然是不欲娶纳柳如是的。这显然就是“不以结婚为目的的谈恋爱都是耍流氓”了。
柳如是何等心高气傲，委身相求，本就含羞忍辱。此时人还没走，茶却凉了，凉薄之处，比她欢场中人更甚，这如何能忍？当即大怒，当场翻脸，割袍断义，从此绝交。
本来这样一来，柳如是离开松江已经是必然了，但是这个时候松江出了大事，海潮溃了堤，淹了农田，一心为民的方岳贡忙得焦头烂额，没空搭理这些小事儿了。柳如是得以继续留在松江。
之后柳如是仍然不改本色，常着儒服男装，与诸多江南才子，纵谈时势、和诗唱歌。但这个时候，经历过宋征舆这种大才子之后，一般才子都已经不在眼内了。唯一能入眼的，先后只有李待问，陈子龙二人。
李待问文章写得好，又是大书法家，书法深受董其昌影响，书风恬淡清新，看着是个好说话的，人却是个刚烈的。两人相互欣赏，但是李待问有家室，知道柳如是不肯委身，非要大礼迎娶之后，两人之间文学交流依旧，却再也没有逾越之举了。
陈子龙虽然和宋征舆并称云间三子，但是人比人得死，货比货得扔，两人之间才华并不能真正相提并论，陈子龙胜过太多。
陈子龙英年早逝。其死后多年，宋征舆的才华都没赶上年轻时候的陈子龙。何况年少轻浮，不成熟的宋征舆，与风华正茂，创作才华井喷期的陈子龙想比？
所以当柳如是遇到陈子龙的时候，才知道什么曾经沧海完全是个笑话，之前那分明只是个池塘，眼前这才是真正的沧海。
陈子龙的妻子是湖广宝庆府邵阳知县张轨端之女，也是书香门第，气质相貌俱佳的才女，跟陈子龙门当户对，才子佳人当年也是佳话。
但是同样人就是怕对比。张氏的父亲张轨端，连进士都不是，周道登却是实实在在的大学士，虽然教女儿和教妾氏，无论是时间和经历都难以比较。但是二人学问差距实在太大，周道登只要稍微用心，教出来的才女就绝非一般举人苦心培育可比，何况张氏还只是个女儿不是儿子，并没有被用心教授？
这一对比之下，陈子龙也发现，柳如是与自家夫人相比，年轻、漂亮、气质才华俱胜，就连身份背景，“故相下堂之妾”，非但没有失色，反而增添颇多传奇色彩。李靖的夫人红拂女，当年不也是杨素家里的侍妓吗？
除了某些洁癖以外，柳如是的吸引力实在比自家夫人大太多，陈子龙又没有那些洁癖，他本人又是个fēng_liú不羁的，当下便沉迷柳如是的温柔乡里，不可自拔。柳如是同样被陈子龙才华吸引。两人情切意笃，长居松江南楼，赋诗作对，互相唱和，就此皆是乐不思蜀。
如果柳如是傲气少一点，陈子龙本身也是有妾氏的，这个时候自然就纳了柳如是为侍妾，就此皆大欢喜了。
但是，柳如是当年给周道登作妾的时候，即便以周道登对她的宠溺，因为她缺了名分，是周道登买的，仍然被家里大妇欺负折腾的不轻，更是在周道登死后，直接把他赶出了门。在那之后，柳如是便发誓此生要嫁，必要名分。
名分不一定是妻，妾也是有名分的。但是要名分，迎娶时就要有大礼，钱陈子龙不在乎，但是大礼迎娶**，这名声不好，家里母亲肯定不能同意。宋征舆当年和柳如是也是在这个问题上达不成一致。
这一点二人始终谈不拢，但两人之间的相互吸引力实在太强，皆是把持不住，便就在南楼长居，彼此欢欣，但身份问题却悬而未决。
他俩倒是快活了，张夫人自己在家，丈夫老不着家怎么忍？一忍再忍，终于忍无可忍，带人直接打上南楼，对柳如是一顿批斗，就此闹翻。
陈子龙这时候再有决断，也没有任何用处了：在外留情，本身就对不起妻子，哪有脸说？给不了柳如是名分，也是有愧于心，同样怨不得。
陈子龙不是逃避的人，揽下了全部过错。但是事已至此，被羞辱一番的柳如是自然也是忍不了的，直接离开南楼，再也不与陈子龙来往。
这之后，柳如是在松江虽然仍是交游不断，但却真的曾经沧海难为水了。别说与陈子龙在诗词方面的才华能够相提并论的才子了，就连其他领域中有相仿地位的人，柳如是这些年也是几乎没遇到过。毕竟陈子龙被后代众多著名词评家誉为“明代第一词人”，又是个年仅四十便英年早逝的。
陈子龙信里面极力夸赞花雪奇才，未尝不是希望勾起柳如是对奇才的好奇与渴望