这个时期，从曹操占领兖州到赤壁之战战败为止。这个时期曹，操完成了从征西将军到宰相的理想过渡。这个时期，突显其有作有为的标志**件主要有四件。
第一件事，领兖州牧，有了革命根据地。
曹操能得到兖州，陈宫功不可没。在与吕布争夺兖州的过程中曹操几乎丧命，丢失兖州，陈宫也是罪魁祸首。对于兖州，这块风水宝地，成也陈宫，“失”也陈宫！
这个时期，曹操行大运了。先前是因东郡太守乔瑁被刘岱所杀，曹操捡了空缺补上了。后来刘岱战死了，兖州没有了刺史，机会又送到曹操门上了。《三国志.武帝纪》裴松之注引用《世语》的话说：“岱既死，陈宫谓太祖曰‘州今无主，而王命断绝，宫请说州中，明府寻往牧之，资之以收天下，此霸王之业也。’宫说别驾、治中曰，‘今天下分裂而州无主，曹东郡，命世之才也，若迎以州牧，必宁生民。’鲍信等亦谓之然。”由此，在陈宫的游说下，曹操轻而易举地由鲍信与兖州官员万潜从东郡迎到兖州，补上了兖州牧这个缺，曹操轻而易举地坐到了兖州牧的椅子上。
后来，陈宫又鼓动张邈投奔了吕布。于是，曹操与吕布为了兖州，进行了殊死的争夺。这场争夺战，曹操自己几乎由此丧命，而且经济也发生困境，军队也没有了粮食，曹操的坚定革命信念因此产生过动摇。在这种情况下，袁绍派人游说太祖，希望彼此联合起来。曹操也打算同袁绍联合。曹操想举家迁往邺城，到袁绍的地盘上去发展。这无疑是被动地接受了袁绍的整编，成了袁绍的下属。程昱知道后劝阻太祖，对曹操说，我猜测您之所以这样做，大概是面对目前的处境有些担忧、害怕，不然，怎么会不从长远考虑呢？现在，袁绍占有燕赵一大片土地，有吞并天下的野心，只是智谋还一时达不到这个程度。您自己考量一下，您能以您的龙虎之威，甘心如韩信、彭越一样为人下属吗？现在兖州虽然被吕布抢走了一大部分，还有三座城池在我们手里，能征战的将士也不少于万人。凭将军您的神武，再加上荀彧和我一起尽力辅佐，能发挥我们这些谋士的作用是一定会成就霸业的。听了程昱地劝说，曹操虽然打消了与袁绍联合的念头，但新的矛盾又出现了，这时的曹操对坚守兖州却产生了动摇。《三国志。荀彧》传中有记载，陶谦死后，太祖想要攻取徐州，回过头来再平定吕布。好在身边还有一个荀彧。荀彧说：“从前汉高祖保有关中，汉光武占据河内，都是先深根固本，以此为基础控制天下。这样，进攻足以战胜敌人，后退足以坚守，所以虽然屡有失败，却终能成就大业。将军最初凭借兖州首倡义事，平定山东祸乱，百姓没有不心悦诚服的。况且，黄河、济水之间是天下的战略要地，如今虽然有些残破，但仍可以凭此自保。这也是你的关中、河内啊，一定要先平定这里。如果放弃吕布而攻打徐州，多留兵驻守，前方的兵力不够；少留兵驻守，民众都会被征来守城，没有人手打柴。这时吕布如乘虚侵犯，民心就将更加危险。只有鄄城、范县、卫邑三城能保全，其余就不属于我们自己所有了，这样兖州也就丢了。假如徐州没有平定，那么将军回到哪里去呢？并且陶谦虽然死了，徐州还是不容易攻破。他们吸取往年战败的教训，由于害怕，他们一定会互相团结在一起，内外援助，相互接应。现在，东方都在忙着收麦子，一定会坚壁清野等待将军的到来，将军要是攻打他们，不能取胜，那么，就没有任何收获，不到十天的功夫，十万军队不用交战就会疲敝不堪了。以前讨伐徐州，对军队实行了威严的惩罚，那里的百姓会想到先前的父亲兄弟受到的耻辱，一定会主动去防守的，他们不会有投降的想法。就是能打败他们，也是不能占有这个地方的。因此，任何事情有放弃这个得到那个的原理。拿大的交还小的合算吗？，拿安全的交换不安全的不是很危险吗？权衡一时的情势，一定要担忧根本还没有巩固啊！现在，这三方面都没有好处，希望您仔细考虑清楚。”太祖于是放弃了先攻打徐州的计划。
这段话是在曹操迷茫于是先征徐州后再定兖州呢，还是先定兖州再定徐州的选择中。对此，荀彧为曹操全面做了分析，使曹操从迷茫中清醒，终于放弃了攻打徐州的念头，兖州这块根据地在一波三折中得以保存下来。
为了保住兖州这块“红色根据地”，曹操与吕布进行了殊死斗争，曹操最终占有、巩固了这块红色政权。如果说曹操的“革命”起点是从离开朝廷返回家乡募兵开始，那么，曹操开始组建武装力量建设自己的根据地，组建政权具有实际意义的地方就是兖州。从兖州开始，曹操才迈出了真正意义的一步！这也是曹操走向成熟的第一个标志！
第二件事是改造青州起义军，组建了自己强大的革命武装。
这件事的意义更加深远，曹操组建自己的军队具有里程碑意义的事有三件。其一是离开朝廷，回到家乡，“散家财，合义兵”。这件事的意义是经过了多年失败打击后，曹操认识到必须掌握兵权，用革命的武装推翻反革命武装，这样才会有所作为。这时在他心里所谓“反革命”武装就是董卓，要维护的是没落的东汉王朝，这是他阶级局限性。其二是认识到“讨卓联盟”不作为后主动离开联盟到扬州募兵